Construída para fazer parte do sistema de defesa da cidade do Funchal a fortaleza de São Tiago tem o nome do padroeiro da cidade, São Tiago Menor.
A fortaleza de São Tiago, que albergava até há pouco tempo o Museu de Arte Contemporânea da Madeira, começou a ser construída no ano de 1614, data que ainda se pode ver na porta primitiva.
Como o nome indica, trata-se de um imóvel de arquitetura militar, tendo por objetivo a defesa da baia e da cidade do Funchal. Fazia parte do sistema defensivo mandado incrementar pela coroa portuguesa, que nessa altura estava sob o domínio Filipino.
O desenho e construção da fortaleza, deve ser atribuído a Jerónimo Jorge, que contudo não terminou a obra, tendo o seu filho, Bartolomeu João prosseguido com a mesma, após a sua morte, e é o autor de uma gravura de 1654 onde a fortaleza aparece na sua traça original.
Segundo o historiador Rui Carita, no livro “A Arquitectura Militar na Madeira, Séculos XV a XIX – Iconografia e Inventários”, no século XVIII, devido sobretudo a questões militares, sobre se era suficientemente forte ou não, a fortaleza volta a sofrer obras de ampliação e melhoramentos, que devem ter terminado em 1767, data que se observa no novo portão principal. Estas obras foram executadas sob as ordens do Governador José Correia de Sá, que inclusive adquiriu novas peças de artilharia para a fortaleza, e dirigidas pelo Genovês ao serviço da Coroa Portuguesa, Tossi Columbina e que no geral deram-lhe a forma, que hoje conhecemos e vemos.
Após esta data e até à ocupação por parte dos militares ingleses, durante o tempo das Guerras Napoleónicas, no início do seculo XIX, assistiu-se a uma degradação e desleixo na manutenção da fortaleza, o que fez com que estes tivessem feito algumas obras de beneficiação.
Em 1803, devido à grande aluvião que ocorreu em Outubro desse ano, foram recolhidas e alojadas no forte famílias que tinham perdido as suas habitações e haveres. É também no século XIX que foram construídas as casa do governador da fortaleza e da guarda.
No início do século XX, aquando da visita do Rei de Portugal, D. Carlos, são realizados alguns melhoramentos, que segundo os historiadores, almoçou na fortaleza, numa tenda instalada para o efeito, num dos pátios interiores, após ter assistido a um serviço religioso, no campo denominado então de D. Carlos, mas que anteriormente se chamava de Santiago e que mais tarde, com a implantação da República se irá chamar de Almirante Reis.
A fortaleza servia então de quartel a uma unidade de artilharia, tendo tido sempre, até ser entregue à Região Autónoma, uma utilização militar. Estão referenciadas algumas obras de remodelação e beneficiação, nos anos setenta do século XX.
A fortaleza foi cedida à Região Autónoma em 1992, que resolve ali instalar atividades culturais nomeadamente um futuro museu militar e o Museu de Arte Contemporânea.
Com a saída do Museu Arte Contemporânea, é intenção da Região de dar novos usos ao espaço agora vazio, com a instalação, no futuro, de um museu de Arqueologia da Madeira.
